Тема урока : Глюкоза и фруктоза.

(лекция)

Цели урока:

1.

Познакомить с важнейшими представителями углеводов.

2.

Знать классификацию углеводов, состав и строение глюкозы,

фруктозы, области применения.

3.

Уметь на основании строения предсказывать свойства глюкозы,

фруктозы. Иметь представления об изомере глюкозы – фруктозе,

крахмала – целлюлозе.

План лекции.

1. Понятие об углеводах:

а) определения;

б) общая формула;

2. Номенклатура и изомерия.

3. Нахождение в природе, физические свойства.

4. Химические свойства глюкозы.

5. Получение и применение глюкозы и фруктозы.

Оборудование: компьютер, проектор, экран, учебник, схемы, таблицы.

Фрукты, глюкоза, фруктоза.

Понятие об углеводах

Углеводы - органические вещества, молекулы которых состоят из

атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород

находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в

молекуле воды (2:1). Общая формула углеводов - Cn(H2nO)m.

Углеводы делят на две группы:

Простые и сложные. Простые – моносахариды, сложные – полсахаридные.

Названия моносахаридов производят от греческих числительных с

добавлением суффикса - оза, например пентозы, гексозы.

Моносахаридами называют такие углеводы, которые не способны

распадаться на более простые углеводы. Моносахариды, содержащие

альдегидную группу, называют а л ь д о з а м и, а моносахариды содержащие

кетогруппу - к е т о з а м и.

Пентозы.

К пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза. Рибоза – С

5

Н

10

О

5

,

дезоксирибоза - С

5

Н

10

О

4

. Эти вещества кристаллические, сладкого вкуса,

растворимые в воде.

Рибоза -

Подобно глюкозе молекулы пентоз существуют не только в альдегидной

форме, но и в циклической.

Применение пентоз.

Рибоза и дезоксирибоза имеют биологическое значение. Они входят в

состав нуклеиновых кислот (РНК и ДНК), осуществляющих синтез белка в

организме и передачу наследственных признаков.

Понятие о гексозах.

Наиболее распространенными среди моносахаридов являются

глюкоза, фруктоза - молекулярная формула C

6

H

12

O

6

(межклассовая

изомерия).

Глюкоза содержит альдегидную (-СОН) и пять (-ОН) гидроксильных

групп. Молекулы глюкозы могут существовать не только в открытой, но и в

двух циклических формах, которые образуются при внутримолекулярном

взаимодействии OH -группы пятого углеродного атома с альдегидной

группой. При этом образующиеся циклические формы отличаются лишь

пространственным расположением новой OH-группы.

Физические свойства глюкозы и фруктозы.

Глюкоза и фруктоза - кристаллические вещества, хорошо растворимы в воде,

образуя сиропы, сладкие на вкус. Глюкоза (виноградный сахар) содержится в

соке винограда и сладких плодов и в небольших количествах в организмах

животных и человека. Фруктоза входит в состав многих фруктов, меда.

Она примерно в три раза слаще глюкозы.

Химические свойства глюкозы.

Исходя из строения молекулы глюкозы можно предположить, что для нее

будут характерны три типа реакций.

Реакции глюкозы как альдегида.

1. Окисление альдегидной группы.

а) Взаимодействие с аммиачном раствором оксида серебра (качественная

реакция " серебряного зеркала" - неполное окисление)

Глюкоза применяется для изготовления зеркал, елочных украшений.

б) Взаимодействие с гидроксидом меди (II) (качественная реакция " медного

зеркала" - неполное окисление).

Обе качественные реакции используют в медицине для определения

глюкозы в крови и мочи.

2. Восстановление альдегидной группы.

Происходит реакция восстановления альдегидной группы в первичную

спиртовую. Продукт восстановления глюкозы - сорбит используется в

качестве заменителя сахара для диабетиков.

шестиатомный спирт

Реакции глюкозы как многоатомного спирта.

Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов

(вспомните глицерин) - со свежеполученным гидроксидом меди (II), образуя

ярко- синий раствор соединения меди.

Cu(OH)

2= эфир - глюконат меди + H2O

Особые свойства глюкозы.

Под действием ферментов глюкоза может подвергаться распаду,

называемому брожением. Различают три основных вида брожения:

спиртовое, молочнокислое, маслянокислое.

Молочнокислое брожение

Масляное брожение

Спиртовое брожение

Молочнокислое брожение применяется в пищевой промышленности

(квашение капусты, соление огурцов, получение кефира, творога, сыра,

сметаны, простокваши) и в с/х (силосование кормов для скота). Молочная

кислота предохраняет продукты от процесса гниения.

Молочнокислое брожение издавна используется при консервировании

плодов, овощей и грибов, квашение капусты, соление огурцов, получение

кефира, творога, сыра, сметаны, простокваши

и в с/х (силосование кормов для скота). Молочная кислота предохраняет

продукты от процесса гниения.

Другим достаточно распространенным моносахаридом является фруктоза.

В отличие от глюкозы молекула фруктозы содержит не альдегидную, а

кетоновую группу. Молекулы фруктозы могут находиться не только в

открытой, но и в циклических формах, причем в отличие от глюкозы, для

фруктозы

характерны пятичленные циклические формы.

.

Для фруктозы характерны те же типы реакций, что и для глюкозы. Однако, в

некоторых реакциях наблюдаются существенные различия свойств глюкозы

и фруктозы. Молекула фруктозы содержит кетоновую группу, поэтому в

отличие от альдегидов она не должна окисляться аммиачным раствором

оксида серебра.

Получение глюкозы.

Для медицинских и пищевых целей глюкозу выделяют из виноградного сока

или получают гидролизом крахмала.

Качественная реакция на глюкозу.

Углеводы в природе образуются в результате процесса фотосинтеза.

Фотосинтез - процесс, в котором растительные организмы преобразуют

солнечную энергию, осуществляя реакцию между оксидом углерода (IY) и

водой; получаются кислород и глюкоза.

Реакция фотосинтеза имеет две фазы: световую и темновую. Во время

световой фазы энергия света используется для разложения воды на кислород

и водород - кислород выделяется как побочный продукт. Во время темновой

фазы (не требующей света) образуется органическое вещество – глюкоза. По

оценкам, в процессе фотосинтеза за год производится 150 миллиардов тонн

глюкозы и 160 миллиардов тонн кислорода.

Применение глюкозы и фруктозы.

Глюкоза (виноградный сахар) - ценное питательное вещество. Глюкозу

используют в кондитерском производстве при приготовлении карамели,

мармелада, пряников и т.д. Ее применяют в медицине в виде раствора для

введения в кровь при ряде заболеваний, и в виде таблеток. Из нее получают

витамин С (аскорбиновая кислота), отсутствие или недостаток вызывает

тяжелое заболевание - цингу.

Фруктоза (фруктовый сахар) -лучший вид сахара для больных

атеросклерозом, при нарушениях жирового и холестеринового обмена; она в

1,5 раза слаще сахарозы и в 3 раза слаще глюкозы. Она хорошо усваивается

организмом.

Биологическое значение углеводов.

1.

Углеводы выполняют пластическую функцию, то есть участвуют в

построении костей, клеток, ферментов.

2.

Углеводы являются основным энергетическим материалом.

3.

В крови содержится 100—110 мг/% глюкозы. От концентрации

глюкозы зависит осмотическое давление крови.

4.

Углеводы выполняют защитную роль в растениях.

Закрепление материала.

1. Напишите уравнения химических реакции для осуществления

превращений, соответствующих схеме:

крахмал глюкоза этиловый спирт

глюконовая кислота

2. Докажите, что глюкоза представляет собой многоатомный спирт.

Напишите одно характерное уравнение химической реакции.

3. Вычислите массу кислоты, полученной при взаимодействии 37,5 г 40% -

ного раствора формальдегида со 10 г гидроксида меди (II)

Домашнее задание.

1.

Какую массу глюкозы необходимо подвергнуть брожению, чтобы получить

этиловый спирт массой 46 кг., если практический выход 90 %.

2. Вычислите массу кислоты, полученной при взаимодействии 37,5 г 40% -

ного раствора формальдегида со 10 г гидроксида меди (II).

Литература

УЧЕБНИКИ

1. Габриелян О.С,,Остроумов И.Г., Карцова А.А. Органическая химия. 10

кл. - (для школ и классов с углубленным изучением химии). - М.:

Просвещение, 2002

2. Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н., Пономарёв С.Ю., Теренин В.И.

Химия 10 (профильный уровень)

3. Лисин А. Ф., Ахметов М. А. Органическая химия Ульяновск: Симбирская

книга, 1995. - 224 с

4. Лисин А. Ф., Ахметов М. А. Органическая химия. (файлы в WORD на

компакт-диске)

5. Кузнецова Н.Е. Химия 10. Вентана-Граф, 2008

6. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия 10. Просвещение 2007