МАТЕРИАЛЫ

для проведения итоговой аттестации

за курс 10 класса по химии

(естественно-научный профиль)

Пояснительная записка

Материалы для проведения итоговой аттестации за курс 10 класса по химии

естественно-научного

профиля

составлены

на

основе

федерального

компонента

государственного стандарта среднего (полного) общего образования

Данные материалы предназначены для контроля результатов учебной деятельности

обучающихся за учебный год и определения уровня достижений обучающихся в

соответствии с требованиями учебной программы по химии за курс 10 класса по разделу:

«Органическая химия», включая темы: «Предельные углеводороды», «Непредельные

углеводороды», «Ароматические углеводороды», «Спирты и фенолы», «Альдегиды, кетоны

и карбоновые кислоты», «Сложные эфиры. Жиры», «Углеводы», «Азотсодержащие

органические соединения», «Синтетические полимеры».

Материалы состоят из 4 вариантов контрольно-измерительного материала (КИМ). КИМ

состоит из двух частей.

Часть I содержит 22 заданий, из них 13 заданий базового уровня (оцениваются в 1

балл) и 7 заданий повышенного уровня (2 балла). В 1 части КИМ представлены тестовые

задания множественного выбора, где из пяти ответов надо выбрать два (1-3, 7, 9, 10, 12, 13,

16-18) и задание без указания количества верных ответов (5); задания на установления

соответствия (2, 6, 8, 11, 14, 15, 19, 20).

Часть 2 – два задания с развернутым ответом: задача на вывод формулы

органического

вещества

и

задание,

отражающая

генетическую

связь

между

представителями разных классов.

Для каждого варианта представлены файлы

1) Система оценивания:

а) с указанием ответов к каждому заданию и соответствующих баллов

б) Развёрнутое решение 2 части с указанием соответствующих баллов.

2) Шкала, рекомендуемая для интерпретации результатов

3) Проверяемые элементы содержания

Проверяемые элементы содержания

№ Проверяемые элементы

содержания

Уровень

сложности

задания

Максимальны

й

балл

Примерное

Время

Выполнения

задания

1

Теория строения органических

соединений: гомология и изомерия

(структурная и пространственная).

Взаимное влияние атомов в

молекулах. Классификация

органических веществ.

Б

1

1-3

Номенклатура органических

веществ (тривиальная и

международная).

2

Особенности строения,

характерные химические свойства

и получение алканов и

циклоалканов

Б

1

1-3

3

Особенности строения,

характерные химические свойства

и получение алкенов, диенов

Б

1

1-3

4

Особенности строения,

характерные химические свойства

и получение алкенов, диенов

П

2

3-6

5

Особенности строения,

характерные химические свойства

и получение алкинов

Б

1

1-3

6

Особенности строения,

характерные химические свойства

и получение алкинов

П

2

3-6

7

Особенности строения,

характерные химические свойства

и получение ароматических

углеводородов (бензола и толуола)

Б

1

1-3

8

Особенности строения,

характерные химические свойства

и получение ароматических

углеводородов (бензола и стирола)

П

2

3-6

9

Генетическая связь между

различными классами

углеводородов.

Б

1

1-3

10

Гидроксильные соединения.

Особенности строения,

характерные химические свойства

и получение предельных

одноатомных и многоатомных

спиртов, фенола.

Б

1

1-3

11

Особенности строения,

характерные химические свойства

и получение предельных

одноатомных и многоатомных

спиртов, фенола. Взаимное влияние

гидроксогруппы и бензольного

ядра.

П

2

3-6

12

Карбонильные соединения.

Особенности строения,

характерные химические свойства,

получение альдегидов и кетонов.

Б

1

1-3

13

Взаимосвязь между

углеводородами, спиртами и

альдегидами

Б

1

1-3

14

Особенности строения,

характерные химические свойства

П

2

3-6

предельных карбоновых кислот,

сложных эфиров, жиров

15

Особенности строения,

характерные химические свойства

предельных карбоновых кислот,

сложных эфиров, жиров. Мыла как

соли высших карбоновых кислот

(ВКК), их моющее действие.

П

2

3-6

16

Особенности строения,

характерные свойства

моносахаридов: глюкоза, фруктоза.

Восстанавливающие

и

невосстанавлвающие

дисахариды: сахароза, мальтоза и

лактоза. Физические и химические

свойства крахмала и целлюлозы

Б

1

1-3

17

Азотсодержащие органические

Соединения:

амины,

аминокислоты,

Белки. Взаимное влияние групп

атомов. Особенности химических

свойств анилина.

Качественные реакции на анилин

Б

1

1-3

18

Азотсодержащие органические

Соединения:

амины,

аминокислоты,

Белки. Взаимное влияние групп

атомов. Особенности химических

свойств анилина.

Качественные реакции на анилин

Б

1

1-3

19

Высокомолекулярные соединения:

Основные понятия: мономер,

полимер,

структурное

звено,

степень

полимеризации. Основные методы

синтеза.

Б

1

1-3

20

Взаимосвязь органических

соединений. Основные типы

реакций в органической химии.

Качественные реакции

органических соединений

П

2

3-6

21

Нахождение молекулярной

формулы вещества

В

3

19

2

2

Реакции, подтверждающие

взаимосвязь органических

соединений

В

5

20

Всего

35 баллов

120 минут

Всего заданий 22

По уровню сложности: Б (базовый) -13; П (повышенный)-7; В (высокий) - 2

Контрольно-измерительный материал

для проведения итоговой контрольной работы

по курсу ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Вариант №1

Инструкция по выполнению работы

Контрольная работа состоит из двух частей, включающих в себя 22 задания. Часть 1

содержит 20 заданий с кратким ответом, часть 2 содержит 2 задания с развёрнутым

ответом.

На выполнение контрольной работы по химии дается 2 часа (120 минут).

Ответами к заданиям части (1-20) являются последовательность цифр. Ответы

запишите в поле ответа в тексте работы без пробелов, запятых и других дополнительных

символов. В случае записи неверного ответа на задания части 1 зачеркните его и запишите

рядом новый.

Задания части 2 (21-22) требуют полного ответа и включают в себя необходимые

уравнения реакций и расчеты. Задания выполняются на отдельном листе.

При выполнении работы Вы можете пользоваться Периодической системой

химических элементов Д.И. Менделеева, таблицей растворимости солей, кислот и

оснований в воде, электрохимическим рядом напряжений металлов и непрограммируемым

калькулятором.

При выполнении заданий можно пользоваться черновиком. Записи в черновике не

учитываются при оценивании работы.

Баллы, полученные Вами за все выполненные задания, суммируются. Постарайтесь

выполнить как можно больше заданий и набрать максимально возможное количество

баллов.

Желаем успеха!

Часть 1

Установите соответствие между структурной формулой вещества и классом

органических соединений, к которому он принадлежит:

Формула вещества

Название вещества или класс (группа)

органических соединений

А) С

2

Н

5

Сl

1) спирты

Б) С

2

H

3

Cl

2) фенолы

В) С

6

Н

5

СН

2

ОН

3) хлорэтен

4) хлорэтан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые не вступают в реакции

гидратации

1) Бутан

2) Пропин

1

2

3) Циклопентан

4) Ацетилен

5) пропен

Ответ:

Из предложенного перечня выберите две пары веществ, взаимодействие которых

протекает по правилу Марковникова.

1) пропен и бром

2) бутен-1 и бромоводород

3) бутен-2 и вода

4) 2-метилпропен и хлороводород

5) пропан и хлор

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

4

Установите соответствие между реагентом и продуктом его взаимодействия с пропеном: к

каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию,

обозначенную цифрой

Реагирующие вещества

Продукты взаимодействия

А) KMnO

4

(H2O, 5°С)

1)1,2-дибромпропан

Б) H2O (H

+

)

2) 2-бромпропан

В) HBr

3) пропанол-2

Г) Br

2

4)1-бромпропан

5) уксусная кислота

6) пропандиол-1,2

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

5

Из предложенного перечня выберите все вещества, с каждым из которых реагирует как

пропин, так и бензол.

1) кислород

2) бромная вода

3) водород

4) хлороводород

5) хлор

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ: ______________

6

Установите соответствие между веществами и продуктами, которые преимущественно

образуются при взаимодействии с бромоводородом в мольном соотношении 1 : 1: к каждой

позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную

цифрой

Реагирующие вещества

Продукты взаимодействия

3

А) бутен-1 (в прис. H

2

O

2

)

1) 1-бромбутан

Б) дивинил

2) 2-бромбутан

В) метилциклопропан

3) 2-бромбутен-1

Г) бутин-1

4) 1-бромбутен-2

5) 2-бромбутен-2

6) 2,2-дибромбутан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

7

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагируют и бензол, и

циклогексан

1) вода

2) хлор

3) раствор перманганата калия

4) аммиак

5) азотная кислота

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ:

8

Установите соответствие между реагирующими веществами и формулой продукта Х,

который преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции,

обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Реагирующие вещества

Продукты взаимодействия

А) бензол + Сl

2

свет

→ X

1) C

6

H

6

Сl

6

Б) нитробензол + Br

2

→ X

2) C

6

H

5

Cl

В) бензойная кислота + Br

2

AlCl3

→ Х

3) мета-бромнитробензол

Г) фенол + Br

2

(Н

2

О) → Х

4) пара-бромнитробензол

5) метабромбензойная кислота

6) 2,4,6-трибромфенол

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам

Ответ:

А

Б

В

Г

9

Задана следующая схема превращений веществ:

X

Zn

→ циклопропан → Y → пропен

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

1) 1-бромпропан

2) 2-бромпропан

3) 1,1-дибромпропан

4) 1,2-дибрлпропан

5) 1,3-дибромпропан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

X

Y

10

Выберите два типа реакций, характерных для метанола.

1) внутримолекулярная дегидратация

2) этерификация

3) гидрирование

4) горение

5) галогенирование

Запишите в поле ответа номера выбранных суждений в порядке возрастания.

Ответ:

11

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней

участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию,

обозначенную цифрой.

Схема реакции

Вещество Х

А) фенол + Х → 2,4,6-трибромфенол

1) HBr

Б) уксусный альдегид + Х → уксусная кислота

2) CuO

В) глицерин + Х → ярко-синий раствор

3) Cu(OH)

2

Г) пропанол-2 + Х → ацетон

4) Вr

2

(H

2

O)

5) [Ag(NH

3

)

2

]OH

6) CuBr

2

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

12

И пропаналь, и ацетон реагируют с

1) Н

2

2) Cu(OH)

2

3) Ag

2

O (NH

3

)

4) O

2

5) Br

2

(H

2

O)

Запишите в поле ответа номера выбранных суждений в порядке возрастания.

Ответ:

13

Задана следующая схема превращений веществ:

CH

3

CH

2

Cl

X

→ CH

3

CH

2

OH

Y

→ CH

3

CHO

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) H

2

2) СuO

3) Cu(OH)

2

4) NaOH(H

2

O)

5) NaOH (спирт.)

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующим буквам.

Ответ:

14

Установите соответствие между веществами и продуктами, которые образуются при

гидролизе этих веществ в присутствии избытка гидроксида натрия: к каждой позиции,

обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Реагирующие вещества

Продукты взаимодействия

А) этилацетат

1) фенол и ацетат натрия

Б) фенилацетат

2) этанол и пропионат натрия

В) этилпропионат

3) пропанол и ацетат натрия

Г) пропилацетат

4) фенолят натрия и ацетат натрия

5) этанол и ацетат натрия

6) метанол и этилат натрия

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам

Ответ:

А

Б

В

Г

15

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим

продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции,

обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Реагирующие вещества

Продукт взаимодействия

А) уксусная кислота и карбонат натрия

1) пропионат натрия

Б) муравьиная кислота и гидроксид натрия

2) этилат натрия

В) муравьиная кислота и гидроксид меди(II)

(при нагревании)

3) формиат меди(II)

Г) этанол и натрий

4) формиат натрия

5) метанол

6) углекислый газ

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам

Ответ:

А

Б

В

Г

16

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу

1) глюкоза

2) крахмал

3) сахароза

4) фруктоза

5) рибоза

Запишите в поле ответа номера выбранных суждений в порядке возрастания.

Ответ:

17

Из предложенного перечня выберите две реакции, в ходе которых образуется анилин.

1) С

6

H

5

Cl + [Ag(NH

3

)

2

]OH

2) C

6

H

5

ОН + HNO

3

3) С

6

H

5

NO

2

+ H

2

4) [C

6

H

5

NH

3

]Cl + AgNO

3

5) [C

6

H

5

NH

3

]Br + KOH

Запишите в поле ответа номера выбранных суждений в порядке возрастания.

Ответ:

18

Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых вступает в реакцию

с аминокислотой, формула которой СH3-CH(NH2)-COOH

1) хлорид натрия

2) водород

3) толуол

4) хлороводород

5) аммиак

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

19

Установите соответствие между мономером и полимером, образующимся при его

полимеризации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую

позицию, обозначенную цифрой. Запишите в таблицу выбранные цифры под

соответствующими буквам

МОНОМЕР

ПОЛИМЕР

А) бутадиен-1,3

1) полипропилен

Б) пропен

2) дивиниловый каучук

В) изопрен

3) натуральный каучук

4) тефлон

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам

Ответ:

А

Б

В

20

Установите соответствие между веществом и качественной реакцией на вещества этого

класса: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию,

обозначенную цифрой.

Вещества

Качественные реакции

А) Ацетальдегид

1) фиолетовое окрашивание раствора хлорида железа(III)

Б) Фенол

2) осадок с аммиачным раствором оксида серебра

В) глюкоза

3) образование фиолетового раствора гидроксидом меди (II)

Г) Глицерин

4) образование ярко-синего раствора с гидроксидом меди (II)

5) реакция «серебряного зеркала»

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

Ответ:

А

Б

В

Г

Часть 2

При сгорании 9 г органического вещества получили 13,2 г углекислого газа и 5,4 г

воды. Известно, что это вещество не взаимодействует с карбонатом кальция, но реагирует с

водным раствором гидроксида натрия. На основании данных условия задания: 1)

произведите

вычисления,

необходимые

для

установления

молекулярной

формулы

органического вещества и запишите молекулярную формулу исходного органического

вещества; 2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает

порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции данного вещества с

водным раствором гидроксида натрия.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие

превращения:

HBr (изб) KOH(изб),спирт KMnO

4

,

H

2

SO

4

, t КОН КОН

Бутин-1



X

1



X

2



X

3



X

4



СН

4

Контрольно-измерительный материал

для проведения итоговой контрольной работы

по курсу ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Вариант №2

Инструкция по выполнению работы

Контрольная работа состоит из двух частей, включающих в себя 22 задания.

Часть 1 содержит 20 заданий с кратким ответом, часть 2 содержит 2 задания с

развёрнутым ответом.

На выполнение контрольной работы по химии дается 2 часа (120 минут).

Ответами к заданиям части 1 (1-20) являются последовательность цифр.

Ответы запишите в поле ответа в тексте работы без пробелов, запятых и других

дополнительных символов. В случае записи неверного ответа на задания части 1

зачеркните его и запишите рядом новый.

Задания части 2 (21-22) требуют полного ответа и включают в себя

необходимые уравнения реакций и расчеты. Задания выполняются на отдельном

листе.

При выполнении работы Вы можете пользоваться Периодической системой

химических элементов Д.И. Менделеева, таблицей растворимости солей, кислот и

оснований

в

воде,

электрохимическим

рядом

напряжений

металлов

и

непрограммируемым калькулятором.

При выполнении заданий можно пользоваться черновиком. Записи в

черновике не учитываются при оценивании работы.

Баллы, полученные Вами за все выполненные задания, суммируются.

Постарайтесь выполнить как можно больше заданий и набрать максимально

возможное количество баллов.

21

22

Желаем успеха

Часть 1

Установите соответствие между структурной формулой вещества и классом

органических соединений, к которому он принадлежит: к каждой позиции,

обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную

цифрой.

Формула вещества

Название вещества или класс (группа)

органических соединений

А) С

6

Н

5

СОСН

3

1) альдегиды

Б) С

6

Н

5

СОН

2) хлорэтен

В) С

2

Н

5

Сl

3) кетоны

4) хлорэтан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

2

Циклопропан, в отличие от пропана, реагирует с

1) водородом

2) хлором

3) бромоводородом

4) метанолом

5) кислородом

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

3

Из предложенного перечня выберите две пары веществ, взаимодействие которых

протекает против правила Марковникова.

1) пропен и бром

2) 3-хлорпропен и бромоводород

3) пропеновая кислота и вода

4) 2-метилпропен и хлороводород

5) пропан и бром

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

4

1

Установите соответствие между реагентом и продуктом его взаимодействия с

бутеном-1: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую

позицию, обозначенную цифрой

Реагирующие вещества

Продукты взаимодействия

А) KMnO4 (H2O, 5°С)

1) 2-хлорбутан

Б) КMnO

4

(H

+

)

2) 2,2-дихлорбутан

В) HCl

3) 1-хлорбутан

Г) Cl

2

4) 1,2-дихлорбутан

5) бутандиол-1,2

6) пропановая кислота

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

5

Из предложенного перечня выберите все вещества, каждое из которых

взаимодействует с бромной водой при обычных условиях.

1) толуол

2) пропен

3) фенол

4) стирол

5) циклогексан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ: ______________

6

Установите соответствие между веществами и продуктами, которые

преимущественно образуются при взаимодействии с бромоводородом в мольном

соотношении 1 : 1: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите

соответствующую позицию, обозначенную цифрой

Реагирующие вещества

Продукты взаимодействия

А) пропен (в прис. H

2

O

2

)

1) 2-бромпропен

Б) пропин

2) 1-бромпропан

В бутин-1

3) 1-бромбутен-2

Г) метилциклопропан

4) 2-бромбутен-1

5) 2-бромбутен-2

6) 2-бромбутан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

7

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагируют бензол и

толуол

1) хлор

2) вода

3) раствор перманганата калия

4) бромметан

5) аммиак

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

8

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который

преимущественно образуется в ходе нее: к каждой позиции, обозначенной буквой,

подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Реагирующие вещества

Продукты взаимодействия

А) стирол + бромная вода →

1) С

6

H

5

–COOH

Б) этилбензол + KMnO

4

(H

+

)→

2) Br–C

6

H

4

–CH

2

–CH

3

В) пропин + вода

Hg2+

→

3) CH3–C(O)–CH3

Г) циклопропан + HBr →

4) С

6

H

5

–CH(Br)–CH

2

Br

5) CH

3

–CHBr–CH

3

6) CH

2

Br –CH

2

–CH

3

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

9

Задана следующая схема превращений веществ:

Х

Na

→ бутан → Y → бутен-2

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

1) 1-бромпропан

2) хлорэтан

3) 2-хлорбутан

4) 1-хлорбутан

5) 1,2-дибромпропан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Ответ:

Х

Y

1

0

Выберите два типа реакций, характерных для метанола и этанола.

1) внутримолекулярная дегидратация

2) этерификация

3) гидрирование

4) взаимодействие с галогеноводородом

5) взаимодействие с раствором щёлочи

Запишите в поле ответа номера выбранных суждений в порядке возрастания.

Ответ:

1

1

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащими

продуктами, которые образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой

позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию,

обозначенную цифрой.

Реагирующие вещества

Продукты взаимодействия

А) пропин и вода

1) пропаналь

Б) пропанол-2 и оксид меди (II)

2) ацетон

В) пропанол-1 и муравьиная кислота

3) пропен

Г) пропанол-1 и оксид меди(II)

4) изопропанол

5) пропилформиат

6) изопропилформиат

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

1

2

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует и

муравьиная кислота, и этаналь

1) Н

3

С-СНО

2) Ag

2

O (NH

3

)

3) СаСl

2

4) Сu

5) Сu(OH)

2

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Ответ:

1

3

Задана следующая схема превращений веществ:

CH

2

=CH

2

→X → Y

H2SO4,t

→ C

2

H

5

-O-C

2

H

5

1) CH

3

-CH

2

-OH

2) CH

2

Cl-CH

2

Cl

3) CH

3

-CH

3

4) NaOH (H

2

O)

5) CH

3

CH

2

Br

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Ответ:

Х

Y

1

4

Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом,

которые преимущественно образуются в результате реакции: к каждой позиции,

обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную

цифрой.

Реагирующие вещества

Продукты взаимодействия

А) CH

3

OH

H2SO4, t

→

1) метилэтиловый эфир

Б) НCOОH + [Ag(NH

3

)]

2

OH →

2) диметиловый эфир

В) CH3CH2OH + HCOOH →

3) этилформиат

Г) CH3-CH2-ONa + CH3Cl →

4) формиат аммония

5) карбонат аммония

6) метилацетат

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам

Ответ:

А

Б

В

Г

1

5

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом,

преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции,

обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную

цифрой.

Схема реакции

ПРОДУКТ реакции

А) CH

3

CH

2

COH + H

2

→

1) пропанол-1

Б) СН

3

СН

2

COH + KMnO

4

(OH

-

)→

2) бензоат калия

В) C

6

H

5

CH

3

+ KMnO

4

(H

+

)→

3) бензойная кислота

Г) CH

3

CH

2

COOK + H

2

SO

4

→

4) пропионовая кислота

5) пропионат калия

6) пропилат калия

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам

Ответ:

А

Б

В

Г

1

6

Из предложенного перечня выберите два вещества,

с помощью можно различить

водные растворы сахарозы и глюкозы

1) активного металла

2) хлорида железа(III)

3) гидроксида натрия

4) аммиачного раствора оксида серебра

5) гидроксида меди (II)

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

1

7

Выберите два вещества, которые при комнатной температуре реагируют и с

растворами кислот, и с растворами щелочей.

1) анилин

2) фенилаланин

3) олеиновая кислота

4) глицин

5) сахароза

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

1

8

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует 2-

аминоуксусная кислота, в отличие от уксусной.

1) гидроксид кальция

2) аланин

3) этанол

4) хлороводород

5) хлорид натрия

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

1

9

Установите соответствие между полимером и веществом, которое для него является

мономером: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую

позицию, обозначенную цифрой.

ПОЛИМЕР

МОНОМЕР

А) полиэтилен

1) глюкоза

Б) полистирол

2) этен

В) целлюлоза

3) этиленгликоль

4) винилбензол

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам

Ответ:

А

Б

В

2

0

Установите соответствие между веществом и качественной реакцией на вещества

этого класса: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую

позицию, обозначенную цифрой.

Вещества

Качественные реакции

А) Ацетальдегид

1) фиолетовое окрашивание раствора хлорида железа(III)

Б) Фенол

2) осадок с аммиачным раствором хлорида меди(I)

В) Ацетилен

3) образование фиолетового раствора гидроксидом меди(II)

Г) Глицерин

4) образование ярко-синего раствора с гидроксидом меди(II)

5) реакция «серебряного зеркала»

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

Часть 2

При сгорании 21,6 г органического соединения образовалось 31,36 л

углекислого газа (н.у.) и 14,4 г воды. Известно, что исходное вещество вступает в

реакцию этерификации с уксусной кислотой. На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых

физических

величин)

и

установите

молекулярную

формулу

исходного

органического вещества; 2) составьте структурную формулу этого вещества,

которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите

уравнение реакции этого вещества с уксусной кислотой (используйте структурные

формулы органических веществ).

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить

следующие превращения:

HBr KOH,спирт KMnO

4

,

H

2

SO

4

, t КОН 2-хлорпропан

Бутен-1



X

1



X

2



X

3



X

4



X

5



Контрольно-измерительный материал

для проведения итоговой контрольной работы

по курсу ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Вариант №3

21

22

Инструкция по выполнению работы

Контрольная работа состоит из двух частей, включающих в себя 22 задания.

Часть 1 содержит 20 заданий с кратким ответом, часть 2 содержит 2 задания с

развёрнутым ответом.

На выполнение контрольной работы по химии дается 2 часа (120 минут).

Ответами к заданиям части 1 (1-20) являются последовательность цифр.

Ответы запишите в поле ответа в тексте работы без пробелов, запятых и других

дополнительных символов. В случае записи неверного ответа на задания части 1

зачеркните его и запишите рядом новый.

Задания части 2 (21-22) требуют полного ответа и включают в себя

необходимые уравнения реакций и расчеты. Задания выполняются на отдельном

листе.

При выполнении работы Вы можете пользоваться Периодической системой

химических элементов Д.И. Менделеева, таблицей растворимости солей, кислот и

оснований

в

воде,

электрохимическим

рядом

напряжений

металлов

и

непрограммируемым калькулятором.

При выполнении заданий можно пользоваться черновиком. Записи в

черновике не учитываются при оценивании работы.

Баллы, полученные Вами за все выполненные задания, суммируются.

Постарайтесь выполнить как можно больше заданий и набрать максимально

возможное количество баллов.

Желаем успеха

Задания

Часть 1

Установите соответствие между структурной формулой вещества и классом

(группой) органических соединений, к которому (-ой) они принадлежат: к

каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию,

обозначенную цифрой.

Формула вещества

Название вещества или класс (группа)

органических соединений

А) С

6

Н

5

-NH-CH

3

1) нитросоединения

Б) С

4

Н

6

2) арены

В) C

6

Н

5

-NO

2

3) амины

4) алкины

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

1

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакции

присоединения с хлором.

1) пропилен

2) циклогексан

3) изобутан

4) 2-метилпропан

5) 2-метилциклопропан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

3

Из предложенного перечня выберите две пары веществ, взаимодействие которых

протекает по правилу Марковникова.

1) Этен и бромоводород

2) этин и 1 моль бромоводорода

3) пропен и бромоводород

4) бутен-1 и бромоводород

5) бутен-2 и бромоводород

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

4

Установите соответствие между алкенами и веществами, из которых они могут быть

получены в одну стадию: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите

соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Алкены

Вещества, получаемые в одну стадию

А) этилен

1) 2-хлорбутан

Б) бутен-1

2) изобутан

В) пропен

3) этанол

Г) метилпропен

4) 1-хлорбутан

5) 1,3-дихлорпропан

6) 1,2-дихлорпропан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

5

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми вступают в реакцию

пентин-1 и пентин-2

1) хлор

2) натрий

3) хлороводород

4) кислород

5) вода (Hg

2+

)

2

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ: ______________

6

Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью

которого можно различить эти два вещества

Вещества

Реактив

А) пентин -1 и пентен-1

1) бромная вода

Б) ацетилен и этилен

2) кислотный раствор перманганата калия

В) бензол и пентан

3) характер пламени

Г) бензол и толуол

4) гидрокарбонат натрия

5) аммиачный раствор оксида серебра

6) водный раствор гидроксида натрия

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам

7

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагируют и

метилбензол, и циклогексан

1) водород

2) бром

3) раствор перманганата калия

4) азотная кислота

5) аммиак

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ:

8

Установите соответствие между реагирующими веществами и формулой продукта Х,

который преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции,

обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Реагирующие вещества

Продукт реакции Х

А) бензол + Br

2

→

Fe

X

1) C

6

H

6

Br

6

Б) циклогексан + Br

2

→

свет

X

2) C

6

H

5

Br

В) этилбензол + Br

2

→

свет

X

3) Br–C6H

4

–C

2

H

5

(пара-изомер)

Г) стирол + Br

2

→Х

4) C

6

H

11

Br

5) C

6

H

5

CH(Br)CH

3

6) C

6

H

5

CH(Br)CH

2

Br

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

Ответ:

А

Б

В

Г

Задана следующая схема превращений веществ:

X →

H2O

… → бензол →

Cl2,AlCl3

Y

Укажите вещества X и Y в схеме превращений

1) 1,2-дихлорбензол

2) хлорбензол

3) карбонат кальция

4) гексахлоран

5) карбид кальция

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

X

Y

1

0

Выберите два типа реакций, характерных для пропанола-1

1) гидрирование

2) этерификация

3) взаимодействие с гидроксидом натрия

4) окисление до кетона

5) окисление до карбоновой кислоты

Запишите в поле ответа номера выбранных суждений в порядке возрастания

Ответ:

1

1

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащими

продуктами, которые образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой

позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию,

обозначенную цифрой.

Реагирующие вещества

Продукты взаимодействия

А) пропанол-1 и Na

1) этаналь

Б) пропанол-2 и оксид меди (II)

2) ацетон

В) фенол и HCl

3) пропионат натрия

Г) этанол и СuO

4) пропилат натрия

5) хлорбензол

6) реакция не идёт

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

1

9

2

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует

и глицерин, и пропаналь

1) дихромат калия

2) цинк

3) хлороводород

4) гидроксид меди (II)

5) уксусная кислота

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

1

3

Задана следующая схема превращений веществ:

Ацетальдегид →X → этилен → Y → этанол

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

1) этанол

2) водород

3) этин

4) ацетон

5) бромэтан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам

Ответ:

X

Y

1

4

Установите соответствие между веществами и продуктами, которые образуются при

гидролизе этих веществ в присутствии избытка гидроксида натрия: к каждой

позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию,

обозначенную цифрой

Реагирующие вещества

Продукты взаимодействия

А) изопропилформиат

1) фенол и ацетат натрия

Б) фенилформиат

2) этанол и пропионат натрия

В) этилацетат

3) пропанол-2 и формиат натрия

Г) этилпропионат

4) фенолят натрия и метаноат натрия

5) этанол и ацетат натрия

6) метанол и этилат натрия

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

15

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом,

преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции,

обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную

цифрой.

Схема реакции

Вещество Х

A) Х + СuO

→ CH3CH2CHO

1) пропен

Б) Х + Сu(OH)

2

→ CH3CH2COOH

2) пропанол-1

В) X + CuO

→ CH3COCH3

3) пропанол-2

Г) X + KMnO4 (H2O)

→ CH3CHOHCH2OH

4) пропаналь

5) пропановая кислота

6) дипропиловый эфир

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам

Ответ:

А

Б

В

Г

16

Из предложенного перечня выберите два вещества

, с помощью которых можно

различить водные растворы фруктозы и глюкозы

1) активного металла

2) хлорида железа(III)

3) гидроксида натрия

4) аммиачного раствора оксида серебра

5) гидроксида меди (II)

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

17

Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых

взаимодействует метиламин.

1) метан

2) кислород

3) гидроксид бария (р-р)

4) гексан

5) уксусная кислота

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

1

8

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует 2-

аминопропановая кислота.

1) этанол

2) водород

3) толуол

4) диэтиловый эфир

5) аминоуксусная кислота

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ:

19

Установите соответствие между мономером и полимером, образующимся при его

полимеризации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите

соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Мономер

Полимер

А) 2-хлорбутадиен-1,3

1) полистирол

Б) винилбензол

2) хлоропреновый каучук

В) этен

3) дивиниловый каучук

4) полиэтилен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

20

Установите соответствие между реагирующими веществами и признаками реакций,

которые наблюдаются при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной

буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Реагирующие вещества

Признаки реакций

А) уксусная кислота и Na

2

CO

3

1) обесцвечивание раствора

Б) муравьиная кислота и Ag

2

O (NH

3

)

2) выпадение белого осадка

В) этиленгликоль и гидроксид меди (II)

3) образование серебряного зеркала

Г) уксусная кислота и KMNO

4

(H

+

)

4) выделение газа

5) нет видимых изменений

6) образование ярко-синего раствора

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

Часть 2

При сгорании бескислородного органического вещества образуется 26,4 г

углекислого газа, 5,4 г воды и 13,44 л хлороводорода (н.у.) Это вещество можно

получить

взаимодействием

соответствующего

углеводорода

с

избытком

хлороводорода. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые

вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и

установите молекулярную формулу исходного органического вещества; 2) составьте

21

структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи

атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции получения этого вещества из

углеводорода (используйте структурные формулы органических веществ).

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить

следующие превращения:

HBr KOH, H

2

O H

2

SO

4

, t =180 KMnO

4

,

H

2

SO

4

пропен



X

1



X

2



X

3



X

4



этилацетат

Контрольно-измерительный материал

для проведения итоговой контрольной работы

по курсу ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Вариант №4.

Инструкция по выполнению работы

Контрольная работа состоит из двух частей, включающих в себя 22 задания. Часть 1

содержит 20 заданий с кратким ответом, часть 2 содержит 2 задания с развёрнутым

ответом.

На выполнение контрольной работы по химии дается 2 часа (120 минут).

Ответами к заданиям части 1 (1-20) являются последовательность цифр. Ответы

запишите в поле ответа в тексте работы без пробелов, запятых и других

дополнительных символов. В случае записи неверного ответа на задания части 1

зачеркните его и запишите рядом новый.

Задания части 2 (21-22) требуют полного ответа и включают в себя необходимые

уравнения реакций и расчеты. Задания выполняются на отдельном листе.

При выполнении работы Вы можете пользоваться Периодической системой

химических элементов Д.И. Менделеева, таблицей растворимости солей, кислот и

оснований

в

воде,

электрохимическим

рядом

напряжений

металлов

и

непрограммируемым калькулятором.

При выполнении заданий можно пользоваться черновиком. Записи в черновике не

учитываются при оценивании работы.

Баллы, полученные Вами за все выполненные задания, суммируются. Постарайтесь

выполнить как можно больше заданий и набрать максимально возможное

количество баллов.

Желаем успеха!

22

Задания

Часть 1

Установите соответствие между структурной формулой вещества и классом

органических соединений, к которому (-ой) они принадлежат: к каждой

позиции,

обозначенной

буквой,

подберите

соответствующую

позицию,

обозначенную цифрой.

Формула вещества

Название

вещества

или

класс

(группа)

органических соединений

А) 2-метилпропанол-2

1) спирты одноатомные

Б) рибоза

2) углеводы

В) цис-бутен-2

3) арены

4) алкены

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Из предложенного перечня типов реакций выберите два типа реакции, в которые

может вступать циклопропан в отличие от пропана.

1) присоединение водорода

2) окисление кислородом (t)

3) замещение с хлором

4) декарбоксилирование

5) присоединение хлороводорода

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

3

Пропен реагирует с каждым из трех веществ в ряду

1) H

2

, C

2

H

6

, O

2

2) H

2

O, Br

2

, KMnO

4

3) Cl

2

, HBr, H

2

4) NaCl, H

2

O, H

2

SO

4

5) Сl

2

, HCl, KOH

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

1

2

4

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом,

преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции

Обозначенной

буквой,

подберите

соответствующую

позицию,

обозначенную

цифрой.

Схема реакци

Продукты взаимодействия

А) СH3CH=CHCH3 + KMnO4 + H2SO4 →

1) бутандиол-2,3

Б) СH3CH=CHCH3 + KMnO4 + H2O →

2) пропанол-2

В) CH2=CH-CH3 + H2O

3) этановая кислота

Г) CH≡C-CH3 + H2O →

4) пропановая кислота

5) пропанол-1

6) пропанон

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

5

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые могут реагировать с

каждым из веществ: водой, хлороводородом, водородом.

1) бутан

2) 2-метилбутадиен-1,3

3) бензол

4) пентен-2

5) бутин-1

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ: ______________

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

6

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом,

преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции,

обозначенной

буквой,

подберите

соответствующую

позицию,

обозначенную

цифрой.

Схема реакции

Продукт реакции

A) CH3CH2Br + Na →

1) этан

Б) CH3CH(Br)CH2CH3 + NaOH (спирт.) →

2) этен

B) CH3CH(Br)CH(Br)CH3 +NaOH (спирт.) →

3) бутан

Г) CH3CH(Br)CH(Br)CH3 + Zn →

4) бутен-1

5) бутен-2

6) бутин-2

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

А

Б

В

Г

7

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагируют

этилбензол и винилбензол

1) вода

2) хлороводород

3) азотная кислота

4) бромная вода

5) раствор перманганата калия

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

8

Установите соответствие между реагирующими веществами и формулой продукта

Х, который преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой

позиции,

обозначенной

буквой,

подберите

соответствующую

позицию,

обозначенную цифрой.

Реагирующие вещества

Продукты взаимодействия

А) ацетилен +KMnO

4

0C, H

2

O

→ X

1) KCOO-COOK

Б) циклогексен + Н

2

О → X

2) C

6

H

5

Br

В) этилбензол + Br

2

свет

→ Х

3) Br–C

6

H

5

–C

2

H

5

(пара-изомер)

Г) винилбензол + KMnO

4

(H

+

) → Х

4) C

6

H

11

OH

5) C

6

H

5

CH(Br)CH

3

6) C

6

H

5

COOH

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

9

Задана следующая схема превращений веществ:

C

2

H

6

→ X → C

2

H

5

OH

H2SO4,t

→Y

Укажите вещества Х и Y в схеме превращений

1) С

2

H

5

Br

2) CH

3

OH

3) C

2

H

2

4) C

2

H

5

-O-C

2

H

5

5) CH

3

CHO

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

X

Y

1

0

Выберите два типа реакций, характерных для этанола и этиленгликоля.

1) взаимодействие с гидроксидом меди (II)

2) взаимодействие с Na

3) гидрирование

4) взаимодействие с NaOH

5) с KMnO

4

(H

+

)

Запишите в поле ответа номера выбранных суждений в порядке возрастания.

Ответ:

1

1

Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который

необходимо использовать для ее осуществления: к каждой позиции, обозначенной

буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

Схема реакции

Реагент Х

А) ацетон + Х→ пропанол-2

1) H

2

O

Б) глицерин + Х→ глицерат меди

2) KOH, H

2

O

В) этанол +Х→ этаналь

3) Cu(OH)

2

Г) 1,2-дихлорэтан +Х→ этиленгликоль

4) CuO

5) NaOH, С

2

H

5

OH

6) H

2

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

1

2

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагируют

бутаналь и ацетон.

1) Н

2

2) O

2

3) Ag

2

O (NH

3

)

4) Cu(OH)

2

5) Br

2

(H

2

O)

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

13

Задана следующая схема превращений веществ:

CH

4

→ X → CH

3

OH → Y

Cu(OH)2

→ CO

2

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

1) CH2=CH2

2) CH3OCH3

3) HCHO

4) HCOOK

5) CH3Cl

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Ответ:

X

Y

1

4

Установите соответствие между реагирующими веществами и основным продуктом

их

взаимодействия:

к

каждой

позиции,

обозначенной

буквой,

подберите

соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Реагирующие вещества

Основной продукт

А) бензойная кислота и HNO

3

1) CO

2

Б) пропеновая кислота и HCl

2) (HCOO)

2

Cu

В) пропановая кислота и Cl

2

(Pкр.)

3) м-нитробензойная кислота

Г) муравьиная кислота и Cu(OH)

2

(при t°С)

4) 2-хлорпропановая кислота

5) 3-хлорпропановая кислота

6) о-нитробензойная кислота

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

15

Установите соответствие между парами веществ и реагентами, с помощью которых

их можно различить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите

соответствующую позицию, обозначенную цифрой

Вещества

Реагенты

А) пропеновая и уксусная кислоты

1) NaHCO

3

Б) ацетон и метаналь

2) KMnO

4

, H+

В) этанол и глицерин

3) KOH

Г) метанол и стирол

4) Cu(OH)

2

5) NaCl

6) Na

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

1

6

Из предложенного перечня выберите две характеристики, которые справедливы для

сахарозы.

1) реагирует с гидроксидом меди()

2) состоит из остатков глюкозы и фруктозы

3) является природным полимером.

4) вступает в реакцию серебряного зеркала

5) образуется в результате реакции полимеризации

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

1

7

Из

предложенного

перечня

выберите

два

вещества,

которые

реагируют

с

этиламином.

1) соляная кислота

2) гидроксид натрия

3) хлорид натрия

4) оксид магния

5) уксусная кислота

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

1

8

Из предложенного перечня выберите два вещества, каждое из которых вступает в

реакцию с аминокислотой, формула которой СH

3

-CH(CH

3

)-CH(NH

2

)-COOH

1) этанол

2) водород

3) толуол

4) аминоуксусная кислота

5) сульфат бария

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ в порядке возрастания.

Ответ:

1

9

Установите соответствие между веществом и основной областью его применения: к

каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию,

обозначенную цифрой.

Вещество

Область применения

A) метан

1) получение капрона

Б) изопрен

2) в качестве топлива

В) этилен

3) получение каучука

4) получение пластмасс

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

2

0

Установите соответствие между веществами и признаком протекающей между ними

реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую

позицию, обозначенную цифрой

Вещества

Признак реакции

А) этановая кислота и карбонат калия

1) изменение окраски раствора

Б) пропанол-1 и натрий

2) выделение газа

В) фенол и хлорид железа(III)

3) обесцвечивание раствора

Г) уксусная кислота и гидроксид бария (р-

р)

4) образование осадка

5) видимых изменений нет

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Ответ:

А

Б

В

Г

Часть 2

При сгорании 5,2 г бескислородного органического соединения образовалось

8,96 л углекислого газа (н.у.) и 3,6 г воды. При окислении этого вещества раствором

перманганата

калия

в

серной

кислоте

образовалась

двухосновная

кислота,

карбоксильные группы в которой находятся в соседних положениях, а углекислый

газ

не

образуется.

На

основании

данных

условия

задания:

1)

проведите

необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических

величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает

порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции окисления

этого вещества раствором перманганата калия в серной кислоте (используйте

структурные формулы органических веществ).

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить

следующие превращения:

HBr KOH, H

2

O H

2

SO

4

, t=180

°

KMnO

4

,

H

2

O 2CH

3

COOH

пропен



X

1



X

2



X

3



X

4



X

5

СИСТЕМА ОЦЕНИВАНИЯ 1 варианта

За правильный ответ части 1 на каждое из заданий 1-3, 5, 7, 9, 10, 12, 13, 16-19

выставляется -1 балл.

За выполнение заданий 4, 6, 8, 11, 14, 15, 20 выставляется 2 балла, если верно

установлено соответствие: к каждой позиции, обозначенной буквой, правильно

21

22

указана соответствующая позиция, обозначенная цифрой; 1 балл, если допущена

одна ошибка, 0 баллов во всех остальных случаях.

№

задани

я

Ответ

балл

1

431

1

2

13

1

3

24

1

4

6321

2

5

135

1

6

2423

2

7

25

1

8

1356

2

9

51

1

10

24

1

11

4332

2

12

14

1

13

52

1

14

5423

2

15

6462

2

16

23

1

17

35

1

18

45

1

19

213

1

20

2154

2

21

Развёрнутое решение

3

22

Развёрнутое решение

5

Всего: 35

Часть 2

При сгорании 9 г органического вещества получили 13,2 г углекислого газа и

5,4 г воды. Известно, что это вещество не взаимодействует с карбонатом кальция, но

реагирует с водным раствором гидроксида натрия. На основании данных условия

задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной

формулы органического вещества и запишите молекулярную формулу исходного

органического вещества; 2) составьте структурную формулу этого вещества,

которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите

уравнение реакции данного вещества с водным раствором гидроксида натрия.

Содержание верного ответа и указания по оцениванию

(допускаются иные формулировки ответа не искажающие его смысла)

Баллы

Элементы ответа:

1)Общая формула вещества – CxHyOz 1) Найдены количества

вещества продуктов сгорания и определена молекулярная формула

вещества: n(CO2) = 13,2 / 44 = 0,3 моль n(H2O) = 5,4 / 18 =0,3 моль

n(C) = n(CO2) = 0,3 моль m(C) = 0,3 · 12 = 3,6 г n(H) = 2n(H2O) = 0,6

21

моль m(H) = 0,6 г m(O) = 9 – 3,6 – 0,6 = 4,8 г n(O) = 4,8 / 16 = 0,3 моль

x : y : z = 0,3 : 0,6 : 0,3 = 1 : 2 : 1 Простейшая формула – СН2О. Исходя

из химических свойств вещества, молекулярная формула – С

2

Н

4

О

2

2) Составлена структурная формула вещества:

HCOOCH

3

3) Написано уравнение реакции данного вещества с водным раствором

гидроксида натрия:

HCOOCH

3

+NaOH = HCOONa +CH

3

OH

Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы

3

Правильно записаны первый и второй элементы ответа

2

Правильно записан один элемент ответа

1

Все элементы ответа записаны неверно

0

Максимальный балл

3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить

следующие превращения/

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие

превращения:

HBr (изб) KOH(изб),спирт KMnO

4

,

H

2

SO

4

, t КОН КОН

Бутин-1



X

1



X

2



X

3



X

4



СН

4

Содержание верного ответа и указания по оцениванию

(допускаются иные формулировки ответа не искажающие его смысла)

Баллы

Элементы ответа

1)СН

≡ С – СН

2

– СН

3

+ 2HBr CH

3

C(Br

2

) – СН

2

– СН

3

2)CH

3

C(Br

2

) – СН

2

– СН

3

+2KOH СН

3

– С≡ С– СН

3

+2KBr +2H

2

O

3)

5СН

≡

y2OС

–

СН

2

–

СН

3

+6KMnO

4

+9H

2

SO

4

10CH

3

COOH+6MnSO

4

+

3K

2

SO

4

+4

4) CH

3

COOH+KOH CH

3

COOK + H

2

O

5) CH

3

COOK +KOH CH

4

+ K

2

CO

3

Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы

5

Правильно записаны 4 уравнения реакций

4

Правильно записаны 3 уравнения реакций

3

Правильно записаны 2 уравнения реакций

2

Правильно записано 1 уравнение реакции

1

Все элементы ответа записаны неверно

0

Максимальный балл

5

Всего: 35 баллов

СИСТЕМА ОЦЕНИВАНИЯ 2 варианта

Часть 1

22

За правильный ответ части 1 на каждое из заданий 1-3, 5, 7, 9, 10, 12, 13, 16-19 -1

балл.

За выполнение заданий 4, 6, 8, 11, 14, 15, 20 выставляется 2 балла, если верно

установлено соответствие: к каждой позиции, обозначенной буквой, правильно

указана соответствующая позиция, обозначенная цифрой; 1 балл, если допущена

одна ошибка, 0 баллов во всех остальных случаях.

№

задани

я

Ответ

балл

1

314

1

2

13

1

3

23

1

4

5614

2

5

234

1

6

2146

2

7

14

1

8

4136

2

9

23

1

10

24

1

11

2251

2

12

25

1

13

51

1

14

2531

2

15

1534

2

16

45

1

17

24

1

18

24

1

19

241

1

20

5124

2

21

Развёрнутый ответ

3

22

Развёрнутый ответ

5

Всего: 35

Часть 2

При сгорании 21,6 г органического соединения образовалось 31,36 л

углекислого газа (н.у.) и 14,4 г воды. Известно, что исходное вещество вступает в

реакцию этерификации с уксусной кислотой. На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых

физических

величин)

и

установите

молекулярную

формулу

исходного

органического вещества; 2) составьте структурную формулу этого вещества,

которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите

уравнение реакции этого вещества с уксусной кислотой (используйте структурные

формулы органических веществ).

Содержание верного ответа и указания по оцениванию

Баллы

21

(допускаются иные формулировки ответа не искажающие его смысла)

Элементы ответа:

1)Общая формула вещества – CxHyOz 1) Найдены количества

вещества продуктов сгорания и определена молекулярная формула

вещества: n(CO2) = 31,36/22,4 = 1,4 моль; n(H2O) = 14,4 / 18 =0,8 моль

n(C) = n(CO2) = 1,4 моль; m(C) = 1,4 · 12 = 3,6 г n(H) = 2n(H2O) = 1,6

моль; m(H) = 1,6 г m(O) = 21,6 – 16,8 – 1,6 =3,2 г; n(O) = 3,2 / 16 = 0,2

моль x : y : z = 1,4 : 1,6 : 0,2 = 7: 8: 1 Простейшая формула – С

7

Н

8

О.

Исходя из химических свойств вещества, молекулярная формула –

С

7

Н

8

О

2) Составлена структурная формула вещества:

C

6

H

5

-CH

2

OH

3) Написано уравнение реакции данного вещества с водным раствором

гидроксида натрия:

C

6

H

5

-CH

2

OH + CH

3

COOH C

6

H

5

-CH

2

-O-C(O)-CH

3

+H

2

O

Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы

3

Правильно записаны первый и второй элементы ответа

2

Правильно записан один элемент ответа

1

Все элементы ответа записаны неверно

0

Максимальный балл

3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить

следующие превращения:

HBr KOH,спирт KMnO

4

,

H

2

SO

4

, t КОН 2-хлорпропан

Бутен-1



X

1



X

2



X

3



X

4



X

5



Содержание верного ответа и указания по оцениванию

(допускаются иные формулировки ответа не искажающие его смысла)

Баллы

Элементы ответа

1)СН

2

= СН – СН

2

– СН

3

+ HBr CH

3

CН(Br) – СН

2

– СН

3

2)CH

3

CН(Br) – СН

2

– СН

3

+KOH СН

3

– СН= СН– СН

3

+KBr +H

2

O

3) 5СН

3

-СН = СН – СН

3

+8KMnO

4

+12H

2

SO

4

10CH

3

COOH+8MnSO

4

+

4K

2

SO

4

+4Н

2

О

4) CH

3

COOH+KOH CH

3

COOK + H

2

O

5) CH

3

COOK +СН

3

СН(Cl)-CH

3

CH

3

COOCH(CH

3

)

2

Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы

5

Правильно записаны 4 уравнения реакций

4

Правильно записаны 3 уравнения реакций

3

Правильно записаны 2 уравнения реакций

2

Правильно записано 1 уравнение реакции

1

Все элементы ответа записаны неверно

0

Максимальный балл

5

Всего: 35 баллов

СИСТЕМА ОЦЕНИВАНИЯ 3 варианта

22

Часть 1

За правильный ответ части 1 на каждое из заданий 1-3, 5, 7, 9, 10, 12, 13, 16-19

выставляется -1 балл.

За выполнение заданий 4, 6, 8, 11, 14, 15, 20 выставляется 2 балла, если верно

установлено соответствие: к каждой позиции, обозначенной буквой, правильно

указана соответствующая позиция, обозначенная цифрой; 1 балл, если допущена

одна ошибка, 0 баллов во всех остальных случаях.

№

задани

я

Ответ

балл

1

341

1

2

15

1

3

34

1

4

3262

2

5

1345

1

6

5532

2

7

24

1

8

2456

2

9

52

1

10

25

1

11

4261

2

12

14

1

13

15

1

14

3452

2

15

2431

2

16

45

1

17

25

1

18

15

1

19

214

1

20

4365

2

21

Развёрнутый ответ

3

22

Развёрнутый ответ

5

Всего: 35

Часть 2

При сгорании бескислородного органического вещества образуется 26,4 г

углекислого газа, 5,4 г воды и 13,44 л хлороводорода (н.у.) Это вещество можно

получить

взаимодействием

соответствующего

углеводорода

с

избытком

хлороводорода. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые

вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и

установите молекулярную формулу исходного органического вещества; 2) составьте

структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи

21

атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции получения этого вещества из

углеводорода (используйте структурные формулы органических веществ).

Содержание верного ответа и указания по оцениванию

(допускаются иные формулировки ответа не искажающие его смысла)

Баллы

Элементы ответа:

1)Общая формула вещества – CxHyClz 1) Найдены количества

вещества продуктов сгорания и определена молекулярная формула

вещества: n(CO2) = 26,4 / 44 = 0,6 моль; n(H2O) = 5,4 / 18 =0,3 моль

n(C) = n(CO2) = 0,6 моль; m(C) = 0,6 · 12 = 7,2 г; n(H) = 2n(H2O) = 0,6

моль; m(H) = 0,6 г; n(HCl) = 13,44:22,4=0,6 моль; n(H) = n(Cl)=0,6моль;

n(H) = 0,6 моль; x : y : z = 0,6 : 1,2 : 0,6 = 1 : 2 : 1 Простейшая формула

– СН2Cl. Исходя из химических свойств вещества, молекулярная

формула – С

2

Н

4

Cl

2

2) Составлена структурная формула вещества:

CH

3

CH(Cl

2

)

3) Написано уравнение реакции данного вещества с избытком

хлороводорода: С

2

H

2

+ 2HCl  CH

3

CH(Cl

2

)

Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы

3

Правильно записаны первый и второй элементы ответа

2

Правильно записан один элемент ответа

1

Все элементы ответа записаны неверно

0

Максимальный балл

3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить

следующие превращения/

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие

превращения:

HBr KOH, H

2

O H

2

SO

4

, t =180 KMnO

4

,

H

2

SO

4

пропен



X

1



X

2



X

3



X

4



этилацетат

Содержание верного ответа и указания по оцениванию

(допускаются иные формулировки ответа не искажающие его смысла)

Баллы

Элементы ответа

1)СН

2

= СH – СН

3

+ HBr CH

3

CH(Br) –СН

3

2)

CH

3

CH(Br) – СН

3

+KOH СН

3

– СH(OH)-СН

3

+KBr

3) СН

3

– СH(OH)-СН

3

H2SO4, t =180

СН

3

– СH=СH

2

+ H

2

O

4) СН

3

– СH=СH

2

+2KMnO

4

+3H

2

SO

4

CH

3

COOH+ CO

2

+ 2MnSO

4

+

K

2

SO

4

+4H

2

O

5) CH

3

COOH+ CH

3

COOH CH

3

COOCH

2

CH

3

+ H

2

O

Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы

5

Правильно записаны 4 уравнения реакций

4

Правильно записаны 3 уравнения реакций

3

Правильно записаны 2 уравнения реакций

2

Правильно записано 1 уравнение реакции

1

22

Все элементы ответа записаны неверно

0

Максимальный балл

5

Всего: 35 баллов

СИСТЕМА ОЦЕНИВАНИЯ 4 варианта

Часть 1

За правильный ответ части 1 на каждое из заданий 1-3, 5, 7, 9, 10, 12, 13, 16-19

выставляется -1 балл.

За выполнение заданий 4, 6, 8, 11, 14, 15, 20 выставляется 2 балла, если верно

установлено соответствие: к каждой позиции, обозначенной буквой, правильно

указана соответствующая позиция, обозначенная цифрой; 1 балл, если допущена

одна ошибка, 0 баллов во всех остальных случаях.

№

задани

я

Ответ

балл

1

124

1

2

15

1

3

23

1

4

3126

2

5

245

1

6

3565

2

7

35

1

8

1456

2

9

14

1

10

25

1

11

6342

2

12

12

1

13

53

1

14

3541

2

15

244

2

16

12

1

17

15

1

18

14

1

19

234

1

20

2215

2

21

Развёрнутый ответ

3

22

Развёрнутый ответ

5

Всего: 35

Часть 2

При сгорании 5,2 г органического соединения образовалось 8,96 л углекислого

газа (н.у.) и 3,6 г воды. При окислении этого вещества раствором перманганата

21

калия в серной кислоте образовалась двухосновная кислота, карбоксильные группы

в которой находятся в соседних положениях, а углекислый газ не образуется. На

основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления

(указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите

молекулярную

формулу

исходного

органического

вещества;

2)

составьте

структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи

атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции окисления этого вещества

раствором перманганата калия в серной кислоте (используйте структурные формулы

органических веществ).

Содержание верного ответа и указания по оцениванию

(допускаются иные формулировки ответа не искажающие его смысла)

Баллы

Элементы ответа:

1)Общая формула вещества – CxHy(O

z

) 1) Найдены количества

вещества продуктов сгорания и определена молекулярная формула

вещества: n(CO2) = 8,96 / 22,4 = 0,4 моль; n(H2O) = 3,6 / 18 =0,2 моль

n(C) = n(CO2) = 0,4 моль; m(C) = 0,4 · 12 = 4,8 г; n(H) = 2n(H2O) = 0,4

моль m(H) = 0,4 г; m(O) = 5,2 – 4,8 – 0,4 = 0; x : y = 0,4 : 0,4 = 1 : 1

Простейшая формула – СН. Исходя из химических свойств вещества,

молекулярная формула – С

2

Н

2

2) Составлена структурная формула вещества:

5СН≡СH+8KMnO

4

+12H

2

SO

4

HOOC-COOH+

4K

2

SO

4

+8MnSO

4

+12H

2

O

3) Написано уравнение реакции данного вещества с водным раствором

гидроксида натрия

Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы

3

Правильно записаны первый и второй элементы ответа

2

Правильно записан один элемент ответа

1

Все элементы ответа записаны неверно

0

Максимальный балл

3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить

следующие превращения:

HBr KOH, H

2

O H

2

SO

4

, t =180 KMnO

4

,

H

2

SO

4

пропен



X

1



X

2



X

3



X

4



этилацетат

Содержание верного ответа и указания по оцениванию

(допускаются иные формулировки ответа не искажающие его смысла)

Баллы

Элементы ответа

1) СН

2

=СH-СН

3

+ HCl CH

3

CH(Cl) –СН

3

2) CH

3

C(Cl) – СН

3

+NaOH СН

3

– СH(OH)-СН

3

+NaCl

3) СН

3

– СH(OH)-СН

3

CH

2

=CH-CH

3

+H

2

O

4) 3CH

2

=CH-CH

3

+2KMnO

4

+4H

2

O

3CH

3

CH(OH)CH

2

(OH)+2MnO

2

+

2KOH

5) CH

3

CH(OH)CH

2

(OH) +2CH

3

COOH CH

3

CHOCO(CH

3

)CHOCO(CH

3

)

2H

2

O

22

Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы

5

Правильно записаны 4 уравнения реакций

4

Правильно записаны 3 уравнения реакций

3

Правильно записаны 2 уравнения реакций

2

Правильно записано 1 уравнение реакции

1

Все элементы ответа записаны неверно

0

Максимальный балл

5

Всего: 35 баллов

Шкала, рекомендуемая для интерпретации результатов

по ХИМИИ обучающихся 10-х классов

Рекомендуемое минимальное количество баллов, подтверждающее освоение

учащимися

10

классов

основных

общеобразовательных

программ

среднего

(полного) общего образования за курс химии 10 класса естественно-научного

профиля (курс органической химии, углубленный уровень) - 13 баллов

(36% от

максимального количества баллов).

Уровни выполнения работы

Неудовлетворительны

й

(ниже

порогового

значения)

Удовлетворительный

Хороший

Отличный

0 - 12

13 - 20

21 - 27

28 -35