Конспект урока по химии
Тема: Алкены

«Природа неистощима

в своих выдумках».

И.Ньютон

План лекции.
1. Понятие об алкенах. 2. Строение молекулы этена. 3. Гомологический ряд алкенов. 4. Номенклатура и изомерия алкенов. 5. Физические и химические свойства алкенов. 6. Получение и применение.
Цель лекции.
1. Дать учащимся понятия о непредельных углеводородах, их химическом, пространственном и электронном строении. Закрепить понятие гомологии, изомеры. 2. Составлять формулы по современной (систематической) номенклатуре. Составлять формулы гомологов и изомеров алкенов. 3. Знать химические свойства непредельных углеводородов, уметь составлять уравнения химических реакций. Знать способы получения и области применения непредельных углеводородов.
Реактивы:
H 2 O, KMnO 4 , HCl.
Оборудование:
спички, спиртовка, лучинка, стакан,компьютер,проектор, учебник, схемы, таблицы, штатив, пробирки, экран. К непредельным УВ относятся:

Непредельными, ненасыщенным, этиленовыми
называются углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную углерод - углеродную связь. Этиленовые углеводороды имеют другое название - алкены.
Алкены
образуют гомологический ряд общей формулы
CnH2n
(n = 2, 3, 4,.). Названия алкенов строятся из названий соответствующих алканов путем изменения окончания "
ан
" на "
ен
". Гомологи этилена имеют строение сходное с этиленом.
С

2

Н

4

-
эт
ен (этилен) СН

2

= СН

2

С

3

Н

6

-
проп
ен(пропилен) СН

2

= СН - СН

3

С

4

Н

8

-
бут
ен

СН

2

= СН-СН

2

-СН

3

С

5

Н

10

-
пент
ен
и т.д.
СН

2

= СН-СН

2

-СН

2

-СН

3

Строение молекулы этилена
Атомы углерода, входящие в состав молекулы этилена, находиться в состоянии
sp

2
-гибридизации. Это означает , что в гибридизации участвуют одна
s-
и две
р
- орбитали, а одна
р
- орбиталь остается негибридизованной. Перекрывание гибридных облаков приводит к образованию
сигма
связи, а за счет негибридизованных
р
- орбиталей соседних атомов углерода образуется вторая
пи
- связь. Образующиеся три
sp

2
гибридные орбитали атомов углерода располагаются в одной плоскости под углом 120°. Пространственное строение -плоское. Схема образования сигма и пи – связей в молекуле этилена Схема образования сигма и пи – связей в молекуле этилена
Схема образования пи связи в молекуле этилена Боковое перекрывание негибридизованных Перпендикулярное расположение р- орбиталей сигма и пи связи. Модель молекулы этилена Общая характеристика: sp 2 -гибридизация, одна- π связь и 5 – δ связи. Валентный угол связи – 120 0 .Форма молекулы – плоский треугольник.
Номенклатура алкенов.

Основные правила.
1.
Выбор главной цепи
. Выбирают самую длинную цепочку атомов углерода в молекуле, в которой содержится двойная связь. 2.
Нумерация атомов главной цепи
. Нумеруют главную цепь с того конца, к которому ближе находится двойная связь. 3.
Формирования названия
. Названия алкенов формируются так же, как и названия алканов. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс, обозначающийся принадлежность соединения к классу алкенов -
ен.

СН

2

= С- СН

2

- СН

2

- СН

3
2 - метилпент
ен
-1
СН

3

Написание структурных формул.
Сначала записывают углеродную цепь, затем нумеруют атомы углерода, расставляют двойную связь и заместители. В заключение дописывают атомы водорода, чтобы каждый атом углерода оказался четырехвалентным. Рассмотримна примере
2,5,6-триметилоктен-2

1. Главная углеродная цепь и нумерация

1 2 3 4 5 6 7 8

С - С - С - С - С - С - С - С


2. Расстановка двойной связи и заместителей

1 2 3 4 5 6 7 8

С - С = С - С - С - С - С - С

СН

3

СН

3

СН

3

3. Дополнение атомами водорода

1 2 3 4 5 6 7 8

СН

3

- С = СН - СН

2

- СН - СН - СН

2

- СН

3

СН

3

СН

3

СН

3

Изомерия. Изомеры
Для алкенов характерны следующие виды изомерии: 1. Изомерия углеродного скелета. 2. Изомерия положения двойной (кратной) связи. 3. Геометрическая, или
цис - транс
- изомерия. 4. Межклассовая изомерия. Бут
ен
является первым алкеном, для которого характерны все виды изомерии.
1. Изомерия углеродного скелета

СН

3

- СН = СН - СН

2

- СН

2

- СН

2

- СН

2

- СН

3
окт
ен
-2
СН

3

- СН = СН - СН

2

- СН

2

- СН - СН

3
6- метилгекс
ен
-2
СН

3

2. Изомерия положения двойной связи

СН

2

= СН
- СН- СН 3 бут
ен
- 1 СН 3 -
СН = СН
- СН 3 бут
ен
- 1
3. Геометрическая цис- и транс изомерия

4. Межклассовая изомерия.
Изомерия между алкенами и циклоалканами В
цис-
изомере два одинаковых заместителя расположены по одну сторону плоскости
пи
- связи СН 3 -
СН = СН
- СН 3 В
транс
- изомере два одинаковых заместителя расположены по разные стороны
пи
– связи СН 3 -
СН

= СН-
СН 3

С

3

Н

6

СН

2

= СН
- СН 3 проп
ен

С

6

Н

12

СН

2

= СН
- СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 гекс
ен
- 1
Физические свойства алкенов.
По физическим свойствам алкены сходны с алканами. Алкены
C

2

– C

4
- газы;
C

5

- C

17
жидкости,
C

18
и более - твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях.
Химические свойства.
Химические свойства определяются их составом и строением.
Реакция окисления

а)

Полное окисление
(горение)- свойство, доказывающее состав. Алкены горят светящим пламенем. Почему? СnН2n + О 2 = ? + ? Это свойство не используют, т.к. алкены являются ценным химическим сырьем б)
Частичное окисление

этилена
кислородом (под действием кат.) оксид этилена Эта реакция имеет большое значение - оксид этилена используют для производства уксусного альдегида, СМС, синтетических каучуков и волокон, косметических препаратов и др. веществ.
в)
г
) Неполное окисление
(окислитель - раствор KMnO 4 ) -
первая качественная

реакция
на алкены.
В результате реакции происходит обесцвечивание раствора KMnO 4 , что указывает на непредельный характер вещества. Этиленгликоль используют для получения антифризов, растворителей. Алкены достаточно химически активны. Причиной этого является наличие в их молекулах двойной связи. Считается, что пи связь является менее прочной, чем сигма - связь. Поэтому наиболее характерными реакциями для алкенов являются реакции присоединения, протекающие за счет разрыва пи - связи. Из реакций присоединения наибольшее значение имеют реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования и гидратации.
Реакции присоединения

а)

реакции гидрирования
протекают при действии на алкен молекулярного водорода в присутствии катализаторов
СН

3

–СН = СН

2

+ Н

2

СН

3

- СН

2

- СН

3
проп
ен
кат. проп
ан

б) реакции галогенирования

СН

2

=СН

2

+ Br

2

BrСН

2

- СН

2

Br
1,2-дибромэт
ан
При пропускании алкенов через бромную воду (
Br

2
) происходит ее обесцвечивание - это
вторая качественная реакция
на алкены
СН

2

= СН

2

+ Cl

2

ClСН

2

-СН

2

Cl
1,2-дихлорэт
ан -
это вещество является хорошим растворителем для смол, применяется для получения каучуков, в с/х для обеззараживания зернохранилищ в борьбе с болезнями растений.
в) реакции гидрогалогенирования:

г) реакция гидрогалогенирования

Присоединение HCl или HI к несимметричным алкенам протекает в соответствии с правилом В.В.Марковникова, согласно которому атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода двойной связи.
В.В.Марковников
Если присоединение HCl или HI к несимметричным алкенам протекает в присутствии перекиси водорода, то присоединение идет против правила Марковникова.
д) реакции гидратации
(присоединение воды). Гидратация несимметричных алкенов протекает по правилу
Марковникова.

е) реакция полимеризации
Для алкенов, как для непредельных углеводородов, характерны реакции полимеризации, когда несколько молекул алкена соединяются друг с другом по месту разрыва двойной связи с образованием длинной полимерной цепи. Процессы полимеризации
этилена
и
пропилена
проводятся в промышленном масштабе, т.к. получающиеся при этом полимеры обладают рядом уникальных свойств и находят широкое применение.
Получение алкенов

Основными химическими способами получения алкенов являются пиролиз метана, дегидрирование алканов, дегидратация спиртов и дегидрогалогенирование галогеналканов. Кроме того, отдельные алкены выделяют из нефти и продуктов ее крекинга.
Получение алкенов

1. Крегинг нефтепродуктов С

16

Н

34

С

8

Н

18

+

С8Н16


гексадекан окт
ан
окт
ен

2. Дегидрирование предельных углеводородов

СН

3

- СН

2

- СН

3

СН

3

-СН=СН

2

+ Н

2
проп
ан
кат. Проп
ен

3. Дегидратация спиртов
(отщепление воды) Внутримолекулярная дегидратация
С

2

Н

5

ОН С

2

Н

4

+ Н

2

О
или этиловый спирт этил
ен
при t =180 0 C H 2 SO 4 -конц.
4.

Дегидрогалогенирование
со щелочью в спиртовом растворе (отщепление галогеноводорода) - по
правилу Зайцева.
При отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.
CH

3

-CH - CH

2

-CH

3

+ NaOH спирт,t CH

3

-CH = CH -CH

3

+ NaCl + H

2

O

Cl
2- хлорбут
ан
бут
ен
– 2
Применение алкенов.
Алкены широко применяются в органическом синтезе в качестве исходных продуктов для получения различных органических веществ. Наибольшее применение среди алкенов находит этилен и пропилен.

Этилен в овощехранилищах для ускорения созревание плодов, в производстве органических соединений, медицинское оборудование, предметы домашнего обихода, пленка для парников, трубы и шланги, клейкая лента и т.д.
Применение поливинилхлорида

-
искусственная кожа, изолента, изоляция проводов, трубы, линолеум, клеенка. Отдельные представители:
Этилен
- вызывает наркоз, обладает раздражающим и мутагенным действием.
Пропилен
- вызывает наркоз (сильнее, чем этилен), оказывает общетоксическое и мутагенное действие.
Бутен-2
- вызывает наркоз, обладает раздражающим действием.

Закрепление материала
1. Назовите вещества: а) CH 2 = CH - CH 2 - CH 2 -СН 3 2) СН 3 -C= C-CH 3 СН 3 СН 3 СН 3 3) СН 3 -C-CН 2 - CH - CH = CH 2 СН 3 СН 3 2. Напишите структурные формулы веществ: 3-метилгексен-I; 2,3,4,4-тетраметилгептен-3; 3,3-диметилбутен-I; 2,5,5- триметилгептен-3.
Домашнее задание.
Назовите вещества: 1) CH 2 = CH- CH 2 - CH 2 - CH 3 2) Напишите структурные формулы веществ: 3-метилгексен-I; 2,3,4,4-тетраметилгептен-3; 3,3-диметилбутен-I; 2,5,5- триметилгептен-3 3) Для вещества строения: СН 3 - С = СН -СН 3 СН 3 приведите формулы 2-х гомологов и 2-х изомеров. Дайте им названия.

Литература
1 . Габриелян О.С,,Остроумов И.Г., Карцова А.А. Органическая химия. 10 кл. - (для школ и классов с углубленным изучением химии). - М.: Просвещение, 2002 2. Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н., Пономарёв С.Ю., Теренин В.И. Химия 10 (профильный уровень) 3. Лисин А. Ф., Ахметов М. А. Органическая химия Ульяновск: Симбирская книга, 1995. - 224 с 4. Лисин А. Ф., Ахметов М. А. Органическая химия. (файлы в WORD на компакт-диске) 5. Кузнецова Н.Е. Химия 10. Вентана-Граф, 2008 6. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия 10. Просвещение 2007 КОМПЬЮТЕРНЫЕ ДИСКИ  «1C: Образовательная коллекция. Органическая химия. 10-11 классы».  CD Уроки химии КиМ (10-11 класс). САЙТЫ В ИНТЕРНЕТЕ • Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. edu. yar. ru • Органическая химия. Электронный учебных для средних школ / chemistry.ssu.samara • Органическая химия .Электронный учебник / cnit.ssauorganics/index.htm