10 класс

Урок химии на тему

"Химические свойства альдегидов и их применение"

Цель: изучить химические свойства альдегидов, продолжать формировать умение

составлять уравнения реакций с участием органических веществ на примере альдегидов.

Рассмотреть способы получения альдегидов и кетонов

Задачи:

- Создать условия для интеллектуального развития учащихся.

- Закрепить умения определять принадлежность органических соединений к классам

веществ, предсказывать химические свойства, опираясь на знание свойств

функциональной группы.

- Развивать умения использовать химическую терминологию, наблюдать и описывать

химический эксперимент.

- Совершенствовать информационно- познавательную компетенцию учащихся.

- Научить работать в виртуальной лаборатории, проводить виртуальный химический

эксперимент

Оборудование: электронный носитель с материалами, диск “Химия: виртуальная

лаборатория 8-11 классы”, компьютер, проектор

Ход урока

1. Организационный момент.

Начать сегодняшний урок я хочу с отрывка стихотворения Е.Ефимовского:

“Что? Почему? Зачем и где?

Живут в земле, в огне, в воде.

Вот в первый раз огонь добыт.

(а почему огонь горит?)

Дым - лёгкий, а скала тверда

Что значит “лёд”, а что “вода”?

Что? Почему? Зачем и где?

Мы все узнать хотим.

Соль растворяется в воде

А мел не растворим.

…Открытий путь – не лёгкий путь.

Но человеку не свернуть.

Что? Почему? За ним следят,

Чтоб шёл вперёд, а не назад.

Вот почему из года в год

Наука движется вперёд.”

2. Актуализация знаний

Продолжим движения вперёд и мы. На предыдущих уроках мы познакомились с первой

группой кислородосодержащих веществ – спиртами (их классификацией, изомерией,

гомологическими рядами, свойствами, способами получения и применением). Сегодня мы

продолжаем знакомимся с другой многочисленной группой кислородно-органических

веществ - альдегидами

- Прежде чем мы приступим к изучению химических свойств альдегидов, Составьте

гомологический ряд альдегидов до шестого представителя (называя их по международной

и тривиальной номенклатуре).

- Чем этаналь отличается от этанола по составу молекул? (обсуждение ответов)

Т.е. молекулы альдегида можно представить себе как продукт отщепления двух атомов

водорода от молекулы соответствующего спирта (один атом от углерода и один атом от

кислорода). Именно с таким процессом связано происхождение слова альдегид (от alcohol

dehydrogenated деградированный спирт).

- Дайте определение Кл альдегидов и их классификацию (Альдегиды - это органические

вещества, молекулы которых содержат альдегидную группу, связанную с углеводородным

радикалом. В зависимости от характера радикала, связанного с альдегидной группой,

альдегиды, разделяют на предельные)

- Назовите вещества:

- Написать формулы по названию:

3, 3 – диметилбутаналь; пропаналь;

2, 3 – диметилпентаналь.

3. Проверка знаний домашнего задания

Тесты

1. Альдегидная группа записывается в форме

а) – СНО;

б) – СООН;

в) –ОН;

г) –NО

3

2. 40%-й раствор муравьиного альдегида называется:

А) бутаналь; б) пропаналь; в) формалин; г) пентаналь.

3. Формула уксусного альдегида - это:

4. Альдегид, не имеющий углеводородного радикала:

а) уксусный ; б) масляный ; в) валериановый; г) муравьиный

5. Газообразным является альдегид:

а) муравьиный; б) уксусный; г) валериановый.

6. Название “альдегид” означает:

а) гидратированный алкин;

б) окислённый спирт;

в) дегидрированный спирт;

г) гидратированный алкен.

Ключ: 1- а, 2 – в, 3 –а, 4 – г, 5 – а, 6 - в.

- Какие виды изомерии характерны альдегидам? Показать на примере бутаналя.

Рассмотрим таблицу.

- Какой тип гибридизации характерен атому углерода в альдегидной группе?

- Какие виды связей существуют в ней? (беседа с учениками)

Итак, атом углерода карбонильной группы SP

2

- гибридизирован. Поэтому атомы, которые

непосредственно связанны с ним (атомы 2О”, “Н”, “С”) находящихся в одной плоскости.

Атом углерода карбонильной группы соединён с атомом кислорода двойной связи, которая

состоит из одной о и одной связи. Электроны -связи смещены в сторону более

электроотрицательного атома “О”. В результате атом “О” имеет частичный отрицательный

или положительный заряд, а атом “С”- частичный положительный заряд.

- Какие закономерности в изменении физических свойств альдегидов мы можем

предположить? (обсуждение).

Нужно отметить, что низшие альдегиды, содержащие 8-12 атомов “С”, - душистые

вещества. Альдегиды с 1-3 атомами “С” хорошо растворяются в воде.

Как измениться растворимость альдегидов по гомологическому ряду? (уменьшается).

Почему? Все альдегиды растворяются в органических растворителях.

Обратите внимание на строение молекулы альдегида, как вы думаете:

1.Можно ли альдегиды отнести к химически пассивным веществам? Почему?

2. Какие реакции могут быть характерны альдегидам? (присоединения, окисление,

полимеризация.)

4. Изучение нового материала.

Химические свойства альдегидов

1 Альдегидам также характерны реакции окисления, в молекулах альдегидов атом

углерода карбонильной группы, имеющий избыточный положительный заряд, притягивает

к себе электроны связи С-Н. Вследствие этого атом водорода приобретает большую

реакционную активность, что проявляется в способности альдегида к окислению.

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов

различными окислениями.

Перечислите уже известные вам окислители.(О

2

воздуха, подкисленный раствор

К

2

Cr

2

O

7

или КМnО

4

, слабые окислители аммиачный раствор оксида серебра (I), щелочный

раствор сульфата меди (II)и т.д.) С реакциями окисления альдегидов мы познакомимся в

ходе выполнения лабораторной работы.

Лабораторная работа. “Качественная реакция на альдегид”.

Сегодня выполняем лабораторную работу в виртуальной лаборатории. В целях сохранения

здоровья.

Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей,

вредно влияют на нервную систему.

Инструкция № 1 Лабораторная работа по теме «Альдегиды»

Цель: Изучить реакции окисления, характерные для альдегидов,

научиться проводить качественные реакции;

закрепить навыки работы с лабораторным оборудованием;

развивать аккуратность через оформление навыков, наблюдательность,

умение общаться, уважение друг к другу через работу в парах.

Оборудование: нитрат серебра, сульфат меди (II), гидрооксид натрия, раствор формалина,

аммиачная вода, прибор для нагревания, пробирки.

Правила техники безопасности:

1.

Соблюдать правила пожарной безопасности при работе с сухим горючим.

2.

Не пробовать реактивы на вкус.

3.

Выполнять только опыты, предусмотренные работой.

4.

При попадании реактивов на кожные покровы смыть большим количеством

воды.

Ход работы

Опыт №1 Реакция серебряного зеркала

Поместить в пробирку 1 каплю 0,2н раствора нитрата серебра, прибавить 3-4

капли раствора аммиака до растворения образующегося осадка. Затем прибавить 1

каплю формалина (40% раствор метаналя) и слегка нагреть до образования черного

осадка свободного серебра или зеркального налета на стенках пробирки.

2Ag NO

3

+ 2 NH

4

OH→ Ag

2

O+2NH

4

NO

3

+H

2

O

t

H-C=О + Аg

2

O

NH

4

OH

H- C = O +2Ag ↓

H

OH

Опыт №2 Окисление метаналя гидроксидом меди (II)

В пробирку поместить 1 каплю формалина, 6 капель 2н раствлра гидроксида

натрия, 1 каплю 2н раствора сульфата меди(II).Полученный раствор нагрейте до кипения.

В результате реакции выпадает осадок меди (I) кирпично-красного цвета.

CuSO

4

+2NaOH → Cu (OH)

2

+Na

2

SO

4

t

H-C=O +2Cu (OH)

2

→ H-C=O +Cu

2

O↓ +2H

2

O

голубой осадок

кирпично-

Н ОН

красный

осадок

Реакции полимеризации характерны для низших альдегидов. Мы с вами познакомимся с

линейной полимеризацией, а на примере метаналя.

Способы получения:

Запишите известные вам реакции, лежащие в основе получения альдегидов.(окисление

спиртов оксидом меди (11), реакция Кучерова, окисления гомологов бензола.)

К этому я хочу лишь добавить, что в промышленности альдегиды получают различными

способами. Экономически более выгодно получать метаналь непосредственно окислением

метана кислородом воздуха в специальном реакторе:

Чтобы не дать метану окисляются, смесь метана с воздухом через зону реакции

пропускают с большой скоростью. Наибольшее значение в жизнедеятельности человека

играют два альдегида: метаналь и этаналь.

Сообщение учащихся

О применении и биологической роли, которых в жизни человека мы послушаем

сообщения.

Применение альдегидов.

Наибольшее применение имеют формальдегид и ацетальдегид. Формальдегид

используется обычно в виде формалина. В сельском хозяйстве формалин необходим для

протравливания семян. Широко он применяется в кожевенниковом производстве, так как

оказывает дубящее действие на белок кожи.

Для сохранения биологических препаратов. Взаимодействием формальдегида с аммиаком

получают лекарственное вещество- уротропин. На основе формальдегида получают

фенолформальдегидные пластмассы, из которых готовят электротехнические изделия,

детали машин.

Ацетальдегид используется для производства уксусной кислоты. Также получают

этиловый спирт.

5. Закрепление изученного материала.

И заканчивая наше знакомство с альдегидами, я хочу еще раз обратить ваше внимание на

тесную связь между классами органических веществ.

Как мы выражаем эту связь? ( с помощью цепочки превращения).

Осуществить превращения:

Этанол



ацетальдегид (этаналь)



уксусная кислота

6. Домашнее задание.

7. Подведение итога урока (оценивается активность учащихся).